Eu costumava utilizar alguns softwares específicos para poder ver videos com legendas em formato SRT, até que um amigo me falou de um jeito muito mais fácil. Basta adicionar o suporte a legendas no Windows Media Player. Para isso:

1. Baixe aqui o arquivo vsfilter_XXXXXXXX.zip;
2. Descompacte e mova o arquivo VSFilter.dll (da pasta Release) para o diretório C:\Windows\System32;
3. Entre no prompt de comando (Iniciar -> Executar -> cmd);

4. Entre no diretório system32:

   cd C:\Windows\System32
   

5. Registre a DLL:

   regsvr32 vsfilter.dll
   

Um detalhe importante é que o nome do arquivo da legenda deve ser o mesmo do video.

Depois de tudo configurado, basta abrir o video no Windows Media Player e a legenda será carregada automaticamente. Você poderá notar que aparecerá um ícone com uma seta verde ao lado do relógio. Clicando sobre ele, você terá acesso a várias opções para configuração das legendas, inclusive permitir que esta aplicação seja carregada automaticamente quando não houver legenda compativel (com o mesmo nome do video), permitindo assim que você possa carrega-la de outro lugar (ou com outro nome).

Lembre-se que o uso dessas legendas são para videos que você tenha feito ou que tenha o direito de usá-lo e não para videos com copyright baixados da Internet.