Fiz um script em Python bem simples, porém útil e prático. Para usá-lo você copia um link com Ctrl+C / Command+C, executa o script (que pode estar no desktop, ou associado a uma combinação de teclas via Keyboard Maestro, se você usa OS X), ele encurta o link usando minha API do bit.ly e retorna o link reduzido para a área de transferência, podendo ser colado com o Ctrl+V / Command+V.

Testei ele no Linux, OS X e Windows, o único requisito do windows é que tenha o Python instalado, já que por padrão ele vem no Linux e OS X.

Nas 3 plataformas, é necessário instalar o Xerox, uma lib do python que permite ter acesso à área de transferência.

• Para instalar o Xerox (no linux e OS X, abra o terminal e execute):

  # wget https://pypi.python.org/packages/source/x/xerox/xerox-0.3.1.tar.gz
  # tar zxvf xerox-0.3.1.tar.gz
  #  rm -rf xerox-0.3.1.tar.gz
  #  cd xerox-0.3.1/
  #  sudo python setup.py  install
  

• Crie um arquivo com o nome encurta.py, e o conteúdo:

  #!/usr/bin/python
  
  import urllib
  import xerox
  
  long_url = xerox.paste()
  short_url = urllib.urlopen('http://api.bit.ly/v3/shorten?format=txt&login=jmorelli&apiKey=R_0bf7d8278ac9f3da57c7cd66a17074cf&uri=' + urllib.quote(long_url, '')).read()
  xerox.copy(short_url)
  

Ou você pode baixar o encurta.py daqui

E é isso, basta selecionar e copiar um Link, executar o script e colar a URL reduzida.